در قرن سوم میلادی و در امپراطوری رُم ٬ کلادیوس دوم امپراتور وقت ، ازدواج رو منع کرده بود چون اعتقاد داشت سربازانی که ازدواج میکنن قدرت جنگیدن خودشون رو از دست میدن و نمیتونن خوب بجنگن ! و میگفت سربازان متاهل جنگجویان خوبی نیستند ! در ضمن با این کار میخواست تعداد سربازانش رو هم زیاد کنه ! اما کشیشی به نام "سنت والنتاین"که این کار کلادیوس رو درست نمی دونست٬ مراسم ازدواج رو به صورت مخفیانه انجام میداد. کلادیوس بعد از مدتی این موضوع رو فهمید و دستور داد که والنتاین زندانی و سپس کشته بشه. کلادیوس به زندان افتاد و در آنجا عاشق دختر کور زندانبان شد. این رابطه در حدیپیش رفت که عشق و اعتقاد والنتاین به خداوند باعث بازگشت بینایی دختر زندانبان شد ! روز 14 فوریه روز اعدام والنتاین بود... و هنگامی که والنتاین رو برای اعدام میبردند اون نامه ای نوشت و چون اسمشوالنتاین بود، در آخر نامه نوشت: ". From your Valentine " ( از طرف والنتاین تو ).از اون به بعد بود که کلمه "Valentine" جای خود را بمعنی عاشق در فرهنگ زبان باز کرد.اولین پیغام والنتاین پس از آن شعری از طرف چارلز (Charles)، از اشرافزادگان اورلئون (orleans) برای همسرش در سال 1415 میلادی بود. او در جنگ "آگینکورت" (Agincourt) دستگیر شده بود و در زندانی در برج لندن در انتظار اعدام بود. در آن زمان او شعری به همسرش نوشت و کلمه "والنتاین" را در آن بکار برد. ولی روز والنتاین تا قرن 17 میلادی هنوز روزی ناشناخته بود.در قرن 18 نوشتن پیغامهای ابراز محبت و ارسال آن بصورت معمول در آمد. سپس کارتهای آماده درست شد و چون از قبل چاپ شده بود، گفتن "دوستت دارم" را برای مردم (مخصوصا مردم خجالتی) راحت تر کرد.و اما جشن روز والنتاین یک رسم قدیمیه که ریشه در یک فستیوال رومی داره. رمی های غیر مسیحی در وسط فوریه که برای اونها آغاز بهار بود یک فستیوال بنام "لوپرکالیا" (Lupercalia) داشتند. در بخشی از این فستیوال دخترها اسمشون رو مینوشتند و درون جعبه ای می انداختند و پس از آن هر پسری یه اسمی رو بصورت شانسی از اونتو بر میداشت. بدین ترتیب اونها در طول فستیوال به عنوان دوست پسر و دوست دختر با هم بودند. البته در مواردی این دوستی به ازدواج هم می انجامید. مدتی بعد کلیسا تصمیم گرفت که این فستیوال رو به یک جشن مسیحیت و یادبود روز وفات کشیش سنت والنتاین تبدیل کنه. پس از آن به مرور نام والنتاین توسط مردانی که میخواستند عشق خود را به معشوقشان ابراز کنند بکار برده شد .